贞观二十年，太宗在寝殿旁边另外设置一个庭院，让太子居住，绝不让他到东宫去。褚遂良又上疏进谏说： “臣听说周代太子向父母请安，来三次一定退下；汉朝的太子侍奉父母进食，五天才来一次。从前圣人的做法，规模远大。礼说：男子十岁出门就读在教师门下，住宿在外边，是为他的学业盘算。然而古代显太的人，难道没有慈心，减此私爱，而是想使他成长自立。世俗人尚且还能这样，何况国君的太子呢？自然应当春天诵读诗篇，夏天依弦乐和奏而歌唱，亲近老师，体察人问的各种事情，适应君臣的道理，即使举足伸头远望，都听到高雅的音乐声。好像一年的开始有阳春，青天有日月，弘扬这一美德，才做人了’。在下考虑陛下道德孕育三才，功绩包容九州，亲自立太子，天下没有不感到喜乐自得的。既然说废黜糊涂的太子册立英明的太子，那太子必须称得上天下仰望的楷模，然而教育他成长的方法，确实十分错误。
太子不离父母，平常住在宫内，师傅教导卜分不便，儿乎无法讲论经籍。况且朋友不能深入交往，深入交往必定有怨恨；父子不可以一味溺爱，一味溺爱或许会产生过失。希望陛下远看殷、周的做法，近遵行汉、魏的方法，即使不能立即纠正，这事必须一步一步地改变。试着以十天作为一个阶段，一半的时间送同宫中，使太了’专心学习技艺来润泽自己，在大下传布美好的名声，那么微臣即使是死了，也可以说是和活着一样。”
太宗听从了他的意见。 褚遂良前后谏奏及陈述厉害便宜书策数十之多，多被人宗采纳。那年，褚遂良担任银青光禄人夫。贞观二十一年，褚遂良以本官的身份检校大理卿，不久为父亲居丧。第二年，丧期未满就被起用他恢复旧职，接着被拜为中书令。
贞观二十三年，太宗病危，召褚遂良及长孙无忌进入他的卧室，对他们说：“你们忠直刚烈，朕都记在心里。从前汉武帝委托霍光，刘备委托诸葛亮，朕的后事一切都委托你们。太子仁义忠孝，是你们全都知道的，必须竭诚尽力辅佐太子，永远保住宗庙社稷。”又回头对太子说：“有无忌、遂良在，国家的事，你不用担心了。”于是命褚遂良草拟诏书。高宗即位后，赐遂良河南县公的爵位。永徽元年，遂良晋封为郡公，不久因事受牵连，出京任同州刺史。永徽三年，征拜褚遂良为吏部尚书、同中书门下三品，监修国史，担任光禄大夫。当月，又兼任太子宾客。永徽四年，接替张行成任尚书右仆射，依旧主持政事。
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