当年，太子承乾因罪被废黜，魏王李泰入宫服侍。太宗当面应许立他太了，因此对侍臣说：“昨天青雀自己投入我的怀抱说：‘臣今天才能够给陛下做儿子，是臣的冉生之日。臣只有一个儿子，百年之后，一定为陛卜杀他，把王位传给晋王。’父子的伦理，原应当是大性，我见他这样，非常垂怜他。”遂良走上前说：“陛下讲得不对，但请陛下慎重考虑，不要做错误的决策。哪有陛下白．年之后，魏王执掌政权为人下的君王，能杀死自己的儿子，传王位给晋王的呢？陛下从前立承乾为人子，而又重新宠爱魏王，礼数有的超过了对承乾的礼数，确实因为嫡庶不分，所以到今天这个地步。隋鉴不远，足可以作为鉴戒。陛下今天既然立魏王为太子，希望陛下另外安置晋工，才能够保全晋王。”太宗涕汨交流说：“我小能这样做。”当天召长孙无忌、房玄龄、李勣与遂良等研究决策，立晋王为皇人子。
那时，经常有飞雉聚集在宫殿里面，太宗问群臣说：“这是什么吉祥的兆头呢？”褚遂良回答说：“从前秦文公时，有童子变化为雉，雌雉在陈仓鸣叫，雄雉在南阳呜叫，童子说：‘得到雄雉可以当王，得到雌雉可以成霸。’文公就把它叫作宝鸡。后汉光武帝得到雄雉，于是从南阳兴起而有天下。陛下原来被封为秦王，因此雄雉出现在秦地，这是显示完美德行的祥兆。”太宗高兴地说：“立身的根本便是不可以没有学识。遂良博识，十分值得敬重。”不久授褚遂良为太子宾客。
当时薛延陀派遣使者前来求婚，太宗答应把女儿嫁给薛延陀，收纳了他的财物聘礼，小久又不让女儿与他成婚。遂良上疏说： “我听说诚信是国家的根本，白姓的归宿，因此义王允许重新掩埋枯骨而不违背道义，仲尼宁可绝食而坚守信义。延陀从前不过足一个属部首领的官罢了，遇到神兵北上，扫平了沙塞、狼山、瀚海，万里萧条。陛下威力施加在域外而恩德建立在国内，认为残余的寇敌来回侵扰，必须在当地设立酋长，于是颁布玺书和旗鼓，把延陀立为可汗。他感念陛下恩宠的光泽，对圣上的敬慕没有穷尽，向其余各地的异族，没有不听说知道的，因此共同沐浴和风一起蒙受恩惠信任。延陀连年派遣大使，向我大唐国求婚，陛下又降下皇恩，应许与他结为姻亲。他于是报告了吐蕃，告诉了思摩，诏示了中原，五尺童子人人都知道这件事。
因为这样陛下去了北门，接受了他奉献的洒食。当时百官端正地执着手板，异族穿着衣襟向左的民族服装，虔诚恭敬地接受喜乐的酒宴，享受着美好的声誉。口歌手舞，欢乐终日。百官聚会结束后，各有议论，都认为陛下想求得百姓的安宁，不想让边境交战，才不惜把自己的一个女儿嫁给可汗。陛下预先顾惜苍生百姓，所以百姓感念陛下的恩德。现在一日产生反复的念头，有了改约悔婚的心思，臣为国家惋惜这美好的声誉。
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