开始的时候他跟东阳郡的孙游岳学习符录和图谶等经文和道术，遍游名山，寻求仙药。他身体轻便，行动快捷，爱好山水，每当经过山涧溪谷等地方，都要在那里或坐或卧，吟咏诗文，久久不能停止。陶弘景对学生们说：“我看官府的大厦，虽然明白住在其中有荣华富贵，但没有向往之心。仰望高山，俯看大湖，也知道其中生活的艰难，还是常常想到那里去。况且我在永明年间做官时，动不动就受到指摘责难。假如不是那样，又哪里有今天的情况。岂是我本身有仙人之相，也是形势影响的结果。”沈约任东阳郡守时，冈尊崇陶弘景的志向和节操，沈约多次写信邀请他出来作官，但他始终没有接受。
陶弘景为人随和变通，谦虚谨慎，无论做官还足隐退都做得自然和顺。他的心里明白如镜，对事物一见便知晓，言谈简洁而无差错，如果有错也会立即觉察。永元初年，陶弘景新建三层楼房，陶弘景住在最上层，弟子住在中间，宾客住在底层。陶弘景隐居的地方与外界隔绝，仅有一个家仆能到他的居所。陶弘景本来长于骑马射箭，到了晚年都不做了，只是吹吹笙向已。他特别喜欢听松树被风吹动的声音，庭院中都种上松树，每当听到声响，就欣欣然以为乐。陶弘景有时候一个人游玩，望见他的人都以为他是神仙。
陶弘景生性喜好著述，崇尚奇异的事物，珍惜时光，到老后更加如此。陶弘景尤其通晓阴阳五行、风角星算、山川地理、地方物产、医术药理，他著有《帝代年历》。根据他的推算得知汉熹平三年丁丑日冬至，加时正在中午，而实际上是乙亥日冬至，加时在半夜，共差了三十八刻，因此汉朝的日历比实际天体运行要晚二天十二刻。又说历代都以去世的母后来配祭地神，认为天理如此，过去连博学精通的大学者们，都不明白其中的道理。陶弘景曾经造出了浑天仪象，高三尺左右，地居中央，天转而地不动，以机械带动此仪器时，就与天象相合。陶弘景说：“这些东西都是修道所必须的，不仅是史官才用的。”他深深敬慕张良的为人，赞赏道：“古来的贤人没有谁能和他相比。”
齐朝末年的时候有歌谣说“水丑木”，加起来是个“梁”字。直至梁武帝发兵到新林，陶弘景派弟子戴猛之走小道上表。等到听说朝廷中在议论禅位之事，他立即引用图谶，几处都成“梁”字，也派弟子进献给梁武帝。梁武帝和陶弘景本来就有交情，到了即位后，对陶弘景的恩赐和礼遇更加厚重，书信不断，前去看望陶弘景的使者相望于道。
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